No final de 1918, logo após o armistício, mais dois mil destes veículos seriam encomendados para uso pelo Exército dos Estados Unidos (US Army), mantendo a cadência de produção e uma significativa receita financeira para a companhia. Nos anos seguintes a montadora continuaria em crescente evolução, lançando no mercado, modelos de caminhões de grande sucesso principalmente entre os anos de 1928 e 1929. Neste período grandes melhorias mecânicas foram introduzidas em toda gama, se destacando a cabine fechada com portas, freios a tambor hidráulico em todas as rodas, motores de seis cilindros para caminhões pesados e quatro cilindros para caminhões leves. Já no segmento de caminhões médios e utilitários, seu portifólio passava a ser equipado com os modernos motores de quatro cilindros Buda Engine Company, com todos os modelos ainda possuindo eixos traseiros equipados com diferencial de engrenagem. Em 1929 seria criada pela companhia classificações de cargas do chassi (o peso da carroceria e da carga útil) chegando até doze toneladas (10.900 kg) em veículos de três eixos. Entre os anos de 1933 e 1935 seriam implementadas na linha de caminhões pesados melhorias e inovações, entre elas a introdução de uma nova cabine coberta de aço, com portas e janelas de enrolar, com este design sendo mantido na linha de caminhões comerciais e militares até ser substituída em 1951. O começo da década de 1940 seria marcado pela adoção de novos modelos de motores para a linha de caminhões, sendo empregados grupo propulsores movidos a gasolina e a diesel, entre eles o Hercules JXT de seis cilindros com até 118 cavalos de potência (88 kW) e o diesel de Cummins 323 de até 200 cavalos de potência (150 kW). A partir de 1941 a Diamond T. Motor Company, passaria a compor o esforço industrial de guerra, com a empresa sendo contratada pelo governo britânico para desenvolvimento de um caminhão pesado de 12 toneladas com tração 6X4. Este veículo seria destinado a equipar Corpo do Exército Real Britânico (Royal Army Ordnance Corps), para o emprego em tarefas de reboque ou transporte sob carreta de veículos blindados e tração de pesadas peças de artilharia, como o obuseiro M-114 de calibre 155 mm. Esta demanda resultaria no Diamond T-980, equipado com um motor a diesel Hercules DFXE de 14,7 litros cúbicos (14,7 l), que desenvolvia 185 cavalos de potência (138 kW) com marcha muito baixa. Este desempenho o permitia tracionar em sistema reboque veículos de até 52.000 kg, provando ser capaz de mover os mais pesados tanques em serviço naquele momento. Para isso receberia um chassi curto com lastro onde estaria instalado um guincho hidráulico de grande capacidade. Havia compartimentos de ferramentas fechados em ambos os lados, dois contêineres abertos na frente e uma tampa traseira com dobradiças. A caixa podia conter até 8.200 kg de lastro para aumentar a tração nos eixos traseiros dispostos em tandem.
O Diamond T-980 logo seria também adotado pelo Exército dos Estados Unidos (US Army), e quando acoplado a carreta M-9 Rogers, o modelo receberia a designação militar de transportador de carros de combate M-19, sendo perfeitamente capaz de transportar todas as variantes do carro de combate médio M-4 Sherman e derivados. Este modelo como os subsequentes da linha militar, empregavam a cabine do modelo comercial Diamond T padrão (também usada pelos caminhões G-509 de 4 toneladas), sendo este design mantido até agosto de 1943, quando seria substituído por uma cabine militar aberta, com esta modificação sendo feita para reduzir custos de produção bem como facilitar seu transporte por via naval para a Europa. Nesta versão seria prevista a instalação de um anel universal na parte superior, montando uma metralhadora Browning M1919A4 calibre .30 ou pesada do modelo M-1920 calibre .50. Seu longo capô de borboleta tinha persianas verticais em ambos os lados que diferiam da versão T-980 G509. A partir de abril de 1942, uma diretiva governamental determinava que todo o parque industrial norte-americano seria mobilizado exclusivamente para o esforço de guerra aliado, e neste momento a Diamond T. Motor Company, suspenderia a produção de veículos para o mercado comercial, passando a ocupar suas linhas de montagem com projetos de terceiros ou componentes. Neste momento o Exército dos Estados Unidos (US Army), apresentaria a empresa, uma demanda constituída por um caminhão pesado para emprego em tarefas de reboque de veículos blindados e peças de artilharia, a exemplo do modelo desenvolvido anteriormente para o Corpo do Exército Real Britânico (Royal Army Ordnance Corps). Após apresentação dos parâmetros de desempenho exigidos pelos militares norte-americanos, a montadora customizaria seu modelo anterior, nascendo assim o Diamond Model 980-981 (G159), um caminhão pesado com tração integral 6X4 de 12 toneladas. Esta seria a primeira versão a entrar em produção em larga escala, e tratava-se em essência do modelo britânico, possuindo um engate de trava na traseira com capacidade para rebocar até 11.000 libras (5.000 kg) fora da estrada e 25.000 libras (11.000 kg) na estrada. Apresentava uma distância entre eixos curta e uma saliência traseira, com o corpo medindo apenas 3,4 metros de comprimento, dispunha de aparadores com bancos dobráveis e arcos para uma lona no teto, seria equipado com dois pneus sobressalentes montados dentro do corpo da carroceria. Os primeiros caminhões começariam a ser distribuídos as unidades de artilharia a partir de fins de 1942, onde também seria empregado no transporte de carga, soldados, mantendo ainda sua principal missão de tracionar peças de artilharia pesadas como o obuseiro M-114 de 155 mm. Sua estrutura básica de chassis era composta pelo sistema de escada com três eixos ativos, a frente em molas, os eixos traseiros em tandem em molas com braços de localização. Havia duas distâncias entre eixos, no modelo padrão de 3,8 metros e no chassi longo de 4,4 metros empregado no modelo de transporte de pontão (dimensões aferidas a partir da linha central do eixo dianteiro à linha central do conjunto traseiro). Estavam equipados com pneus na configuração de 9.00 X 20 com sistema traseiro duplo, possuindo ainda com freios a tambor em todas as rodas. Ao ser empregado em campo, seria comprovado por seus usuários, um alto grau de robustez, o que levaria em 1943 ao desenvolvimento de uma versão específica para socorro e reboque, designado pelo fabricante como Diamond Model Wrecker Model 969. Sobre seus chassis seria instalado um guindaste hidráulico com lança dupla do modelo “Holmes twin-boom”, equipado com uma lança oscilante e um cabo de elevação acionado em cada lado. Ao rebocar, as barras seriam giradas para trás, conectadas nas extremidades, passando a funcionar como uma em estrutura em "A", quando de seu levantamento as barras poderiam ser separadas e giradas até 90 graus a frene. Um estabilizador poderia ser baixado, aumentado assim sua capacidade de elevação. A caixa de transferência estava equipada com uma tomada de força independente que acionava uma transmissão com dois guinchos. Os controles de ambos os lados do corpo permitiam que cada guincho se levantasse ou abaixasse independentemente do outro. O corpo apresentava lados baixos na metade traseira, que afunilavam no chão na frente, deixando espaço para a lança balançar. Um suporte para a estrutura deste equipamento continha um suporte para o pneu sobressalente. O modelo podia ser ainda ser configurado com tanques de solda, compressor de ar, cabos, blocos e equipamentos como correntes, engates destinados a reparo ou socorro no campo de batalha. A próxima versão a ser produzida seria a Diamond Ponton Model 970, destinada ao transporte de pontões de pontes desmontáveis de campanha. Para poder desempenhar esta missão, o veículo teve sua distância entre eixos aumentada à medida que o tandem traseiro foi movido de volta para distribuição de peso, seu pneu sobressalente seria deslocado atrás da cabine e uma cama de 12 pés (3,66 m) de comprimento seria colocada mais atrás no chassi.
Em seguida a pedido do comando do Exército dos Estados Unidos (US Army) seria desenvolvida também uma versão especializada no transporte de lixo e entulho, que receberia a designação de Diamont Dump Model 972. Este caminhão estava equipado com uma caçamba hidráulica basculante com as dimensões de 3,3 metros x 3,3 metros, apresentando assim uma capacidade de carga volumétrica superior as versões semelhantes dos modelos GMC CCKW e Studebaker US-6G presentes em grandes números nos teatros de operações da Europa e do Pacífico. Seu grande porte e capacidade de transporte seria aproveitado também o desenvolvimento de subversões para transporte de combustível, cisterna de água potável, aplicação de camada asfáltica e remoção de componentes químicos. Para estes modelos seriam empregados dois tipos de chassis sendo customizados de acordo com as demandas das forças armadas dos Estados Unidos. Neste período seria desenvolvido também uma versão especial, o Diamond Model 975, para emprego inicial para o Comando das Forças Terrestres Canadenses, envolvendo uma encomenda de mil e quinhentos caminhões configurados com chassi extralongo, destinado a versões de oficina e transporte de pontões. Esta linha de caminhões pesados seria ainda incluída como item do portifólio do programa de ajuda militar Leand & Lease Act Bill (Lei de Empréstimos e Arrendamentos), sendo disponibilizados a diversos países aliados durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção seria descontinuada em janeiro de 1945, com mais de trinta mil caminhões desta família sendo produzidos nas linhas de montagem da empresa em Chicago. Em 1946, o primeiro ano de produção comercial completa, havia cinco modelos em seu portifólio, em 1947 já eram quatorze. Após a Segunda Guerra Mundial, os caminhões pesados foram classificados pela Classificação de Peso Bruto do Veículo (GVWR), o peso total do chassi, corpo e carga útil. A família de caminhões Diamont T. em serviço militar se manteriam em operação nas forças armadas norte-americanas até meados da década de 1950, quando passaram a ser substituídos por variantes da família de caminhões REO M-34 e REO M-35. Em 1967 a Diamond T e a Reo Trucks (fundada em 1904) fundiram-se em apenas uma empresa, formando a “Diamond Reo Trucks” , empresa essa que sobreviveria até 1974. Um ano depois, a Loyal Osterlund Company comprou os direitos de produção dos caminhões Diamond REO, encerrando uma história de sucesso da história automotiva norte-americano. Naquele período, o Exército Brasileiro encontrava-se em um estado de obsolescência no que tange a armamentos e equipamentos, destacando-se entre suas principais deficiências a escassez de caminhões militares com tração integral 4x4 e 6x6. Os poucos veículos disponíveis eram insuficientes para atender às demandas operacionais da força terrestre. As fileiras do Exército estavam, nesse momento, equipadas com antigos caminhões civis leves militarizados, como os Chevrolet Gigante (Flatbed Truck) e Tigre, Dodge T-203 e Ford V8. Esses modelos eram complementados por um reduzido número de caminhões militares genuínos, como os alemães Henschel & Son 6x6 e os norte-americanos Thornycroft Tartar 6x4. A partir do final de 1941, os primeiros lotes de veículos militares destinados às Forças Armadas Brasileiras começaram a ser recebidos no âmbito do programa de assistência militar. Inicialmente, foram cedidos diversos modelos de pequeno e médio porte, bem como os primeiros caminhões com tração integral 6x6, como os General Motors CCKW-352 A1 e B2 (cabine aberta e fechada) e os Studebaker G-630 US-6. A introdução desses caminhões genuinamente militares no Exército Brasileiro contribuiu significativamente para a modernização da doutrina operacional da força terrestre, não apenas por substituir de imediato uma frota de veículos militarizados médios e leves em operação até então, mas também por serem fornecidos em quantidades adequadas para atender às necessidades da instituição Além dos veículos de transporte, também foram recebidos carros blindados sobre rodas com tração 6x6, como os Ford T-17 Deerhound e Ford M-8 Greyhound, bem como carros de combate leves e médios, incluindo os modelos M-3 Stuart, M-3 Lee e, posteriormente, os M-4 Sherman. Esse pacote de assistência também contemplava o fornecimento de centenas de peças de artilharia de campanha e antiaérea de grande calibre, como os obuseiros M-114 de 155 mm e os canhões antiaéreos M-1A3 de 90 mm e M-3 de 76 mm. Assim, em um curto espaço de tempo, o Exército Brasileiro passou a contar com uma ampla variedade de veículos militares e armas de artilharia de grande porte. No entanto, curiosamente, não foram recebidos veículos especializados em tarefas de socorro sobre rodas e reboques para artilharia pesada. À época, os únicos veículos em serviço no Brasil com capacidade para tracionar essas novas peças de artilharia eram os antigos tratores Minneapolis-Moline GTX-147 6x6, adquiridos nos Estados Unidos em 1941. Inicialmente destinados à movimentação dos pesados canhões de costa Vickers Armstrong de 154,6 mm, esses tratores poderiam ser utilizados com as novas peças de artilharia norte-americanas. No entanto, apesar de sua presença em quantidade significativa, esses veículos não eram suficientes para atender à crescente demanda decorrente da incorporação de grandes volumes de armamentos de artilharia e veículos blindados, especialmente para o socorro de carros de combate avariados em campo.
No âmbito do Exército Brasileiro, essa demanda só começaria a ser atendida no início de 1943, quando foram recebidos os primeiros veículos especializados de socorro sobre rodas. Esses incluíam uma pequena quantidade de caminhões Chevrolet G-506 NM e G-7117 com guincho, NK G-7113 trator e GMC CCKW-352 G-138 M-7 Socorro. No entanto, esses veículos tinham como principal finalidade atender diversas unidades operacionais que já utilizavam os caminhões de transporte General Motors CCKW-352, CCKW-353, G-7107 e Studebaker G-630 US-6. Ainda que esses modelos de socorro fossem capazes de suprir diversas necessidades da Força Terrestre, eles não possuíam capacidade para atender os veículos mais pesados em operação. Dessa forma, a Comissão do Exército Brasileiro em Washington iniciou negociações para a aquisição de veículos mais adequados a essas demandas. Essas tratativas resultaram na assinatura de aditivos ao programa Lend & Lease Bill Act (Lei de Empréstimos e Arrendamentos), prevendo o fornecimento de uma pequena quantidade de caminhões pesados com tração 6x6, destinados ao reboque de peças de artilharia e ao socorro de veículos de grande porte no campo de batalha. Inicialmente, as entregas desses caminhões foram postergadas, uma vez que a prioridade do fornecimento de material militar (veículos e armamentos) era voltada às forças do Exército Vermelho da União Soviética, com a maioria das montadoras norte-americanas dedicadas ao atendimento dessas necessidades. Somente no último bimestre de 1943 começaram a chegar ao porto do Rio de Janeiro - RJ os primeiros caminhões pesados produzidos pela Diamond T Motor Car, distribuídos em três lotes. No total, foram incorporados quinze caminhões das versões de transporte de carga Diamond T-968/A/0 G-509 e T-969/A/0 G-509, além de trinta e oito veículos especializados em socorro do modelo T-969 G-509 6x6 Wrecker. Todos esses novos caminhões foram inicialmente concentrados nas principais unidades militares mecanizadas sediadas na capital federal, sendo empregados no treinamento operacional com o objetivo de formar multiplicadores para a operação e manutenção da frota. Curiosamente, os caminhões pesados Diamond Series T-967, T-968 e T-969 não foram cedidos ao contingente do Exército Brasileiro que integrou a Força Expedicionária Brasileira (FEB) e combateu no front italiano, ainda que, naquele momento, as demais forças aliadas em operação na Europa fizessem amplo uso desses modelos. Um registro fotográfico evidencia a utilização de um Diamond T-969 G-509 6x6 Wrecker do Exército dos Estados Unidos (US Army) em uma operação de socorro a um caminhão brasileiro no norte da Itália. No território brasileiro, existem registros de que, ao final de 1942, foram recebidos dois caminhões do modelo com teto rígido e três com teto de lona, representando os veículos mais pesados da frota do Exército Brasileiro à época. Todos esses caminhões estavam equipados com motores a gasolina Hercules RXC V6 de 106 cv, que, apesar de apresentarem maior potência nominal, compartilhavam uma grande quantidade de componentes com os motores Hercules JXD de 86 cv, utilizados nos caminhões Studebaker G-630 US-6 e nos blindados sobre rodas M-8 Greyhound e M-20 Command Car. 
Essa compatibilidade facilitava o processo de manutenção e o controle logístico do fornecimento de peças de reposição. Entretanto, a maior potência desenvolvida pelos motores Hercules RXC V6 exigia um combustível de melhor qualidade e alta octanagem, restringindo a operação desses caminhões às proximidades das capitais estaduais. Seu deslocamento para regiões remotas do interior era limitado devido à baixa qualidade da gasolina encontrada nessas áreas, resultando em diversos registros de problemas mecânicos decorrentes do abastecimento irregular. Devido à pequena quantidade de veículos da versão de carga disponíveis, esses caminhões foram concentrados em unidades militares localizadas na capital federal, facilitando a manutenção e a logística de operação. Eles receberam a designação militar de VTNE Carga Emprego Geral 4 Toneladas 6x6 SWB LDE/PDE 1941-1942 EB-21 Truck 4 Toneladas teto rígido e teto de lona com guincho. Já os modelos de socorro foram oficialmente designados como VE Socorro Leve de Rodas 4 Toneladas 6x6 1941-1942 EB-22 Truck 4 Toneladas, 6x6 Wrecker teto rígido ou lona, estando equipados com os robustos guinchos hidráulicos Garwood. Até o final do conflito, mais caminhões foram incorporados à frota do Exército Brasileiro, tanto nas versões de transporte, como os Diamond T-968 e T-969, quanto nas versões de socorro, como os Diamond T-969 Wrecker. Os primeiros modelos continuaram sendo empregados nas unidades operacionais baseadas nas cidades do Rio de Janeiro, São Paulo e Porto Alegre, desempenhando funções de transporte de cargas, munições e, eventualmente, tracionamento de peças de artilharia pesada de campanha e antiaérea. Por sua vez, os VE Socorro Leve de Rodas 4 Toneladas 6x6 Diamond T-969 Wrecker seguiram operando em conjunto com os caminhões GMC CCKW-352 Socorro e com os Ward La France M-1/A1 G-116 Mod 1000. Não há registros oficiais que confirmem, mas é plausível que o Exército Brasileiro tenha incorporado mais unidades desses caminhões durante as décadas de 1950 e 1960, a exemplo do recebimento de alguns veículos do modelo Diamond T-980 (cavalo mecânico), conforme atestam fotografias da época. No início da década de 1960, essa pequena frota começou a apresentar altos índices de indisponibilidade, ocasionados principalmente pela dificuldade na obtenção de peças de reposição para os motores a gasolina Hercules RXC V6, cuja produção havia sido descontinuada há mais de dez anos em seu país de origem. Com o objetivo de manter a operacionalidade dos VE Socorro Leve de Rodas Diamond T-969, decidiu-se desativar os caminhões da versão de transporte, os quais foram desmontados para reaproveitamento de componentes em bom estado de conservação. Dessa forma, foi possível prolongar a vida útil dos primeiros modelos de socorro. Apesar do recebimento de novos veículos de socorro sobre rodas, como os REO M-62 e M-543, o último Diamond T-969 Wrecker permaneceu em operação até o início da década de 1970.
